許掾好遊山水，而體便登陟。時人雲：“許非徒有勝情，實有濟勝之具。”

　　桓玄義興還後，見司馬太傅，太傅已醉，坐上多客，問人雲：“桓溫來欲作賊，如何？”桓玄伏不得起。謝景重時為長史，舉板答曰：“故宣武公黜昏暗，登聖明，功超伊、霍。紛紜之議，裁之聖鑒。”太傅曰：“我知！我知！”即舉酒雲：“桓義興，勸卿酒。”桓出謝過。

　　許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”